Владимир Высоцкий сыграл десятки ролей в театре и кино, в том числе Гамлета («Гамлет», В. Шекспир), Лопахина («Вишнёвый Сад», А. Чехов). Наиболее примечательными работами в кинематографе являются фильмы «Место встречи изменить нельзя», «Маленькие трагедии», «Интервенция», «Хозяин тайги», «Вертикаль», «Служили два товарища». Актёр театра Драмы и комедии на Таганке в Москве, созданного Юрием Любимовым в 1964 году.

Владимир Высоцкий вошёл в историю как автор-исполнитель своих стихов и песен под акустическую семиструнную «русскую» гитару.